C.I. Solvent Red 23 (8CI)

中文名	苯偶氮苯偶氮-2-萘酚
英文名	Solvent Red 23
别名	苏丹Ⅲ 苏旦Ⅲ 苏丹红苏丹3 油溶性杏黄黄光油溶红三号苏丹红苏丹III 苏丹红3号溶剂红 23 苏丹红III 透明红HRR 透明红 HRR 苯偶氮苯偶氮-2-萘酚红 17 [CI 26100] 溶剂红 23 [CI 26100] 苯基偶氮(4-偶氮-1)-2-萘酚苏丹红Ⅲ
英文别名	SUDAN Red ZH C.I. 23 Red HRR Sudan 3 Fettrot Oil Red SUDAN 3 SUDAN G CI 26100 Oil Red G Fat Red R Sudan III SCARLET B SUDAN RED AI3-02854 NSC 65825 Toney Red Cerasinrot 111440 Red Oil Red 3G Fat Red RS Soudan III CCRIS 7074 Motirot 2R C.I. 26100 Oil Red AS CI NO 26100 BRN 0931185 Cerasin Red Sudan P III Fat Red HRR Oil Scarlet Red No. 225 Sudan G III Oil red 3004 Oil Red 6566 SUDAN RED BK Pyronalrot B FAT PONCEAU G Japan Red 225 Sudan Red III Sudan III (G) Fettscharlach Fettponceau G Oil Scarlet G Atul Oil Red G Rouge cerasine Oil Scarlet AS Solvent red 23 Solvent Red 23 Organol Red BS Fat Scarlet LB Schultz No. 31 Organol Scarlet Somalia Red III UNII-ND733RX3JN Stearix Scarlet Fat Red RS (VAN) Fettscharlach LB Fat Red (bluish) EINECS 201-638-4 Certiqual Oil Red FAT SOLUBLE SUDAN D AND C RED NO 17 Fat Soluble Red ZH D and C Red No. 17 Cerotinscharlach R C.I.Solvent Red 23 Transparent Red HRR FD and C Red No. 17 Silotras Scarlet TB C.I. Solvent Red 23 Fast Oil Scarlet III HERXHEIMER FAT STAIN Fat Red, Bluish (VAN) Scarlet B Fat Soluble Grasal Brilliant Red G Grasan Brilliant Red G Brasilazina Oil Scarlet Ponceau, insoluble, OLG Cerven rozpoustedlova 23 C.I. Solvent Red 23 (8CI) Tetrazobenzene-beta-naphthol Cerven rozpoustedlova 23 [Czech] Benzeneazobenzeneazo-beta-naphthol 1-((p-Phenylazo)phenyl)azo-2-naphthol 1-[4-(PHENYLAZO)PHENYLAZO]-2-NAPHTHOL 1-(4-(Phenylazo)phenylazo)-2-naphthol 1-[[P-(PHENYLAZO)PHENYL]AZO]-2-NAPHTHOL 2-Naphthol, 1-((p-(phenylazo)phenyl)azo)- 1-((4-(Phenylazo)phenyl)azo)-2-naphthalenol 1-(Phenylazophenylazo)-2-hydroxynaphthalene 4-16-00-00248 (Beilstein Handbook Reference) 2-Naphthalenol, 1-((4-(phenylazo)phenyl)azo)- 2-Naphthalenol, 1-(2-(4-(2-phenyldiazenyl)phenyl)diazenyl)- 1-[(E)-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl}diazenyl]naphthalen-2-ol 1-({4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl}hydrazono)naphthalen-2(1H)-one (1Z)-1-({4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl}hydrazono)naphthalen-2(1H)-one
CAS	85-86-9
EINECS	201-638-4
化学式	C22H16N4O
分子量	352.39
InChI	InChI=1/C22H16N4O/c27-21-15-10-16-6-4-5-9-20(16)22(21)26-25-19-13-11-18(12-14-19)24-23-17-7-2-1-3-8-17/h1-15,27H/b24-23-,26-25+
InChIKey	FHNINJWBTRXEBC-HXEHWPEMSA-N
密度	1.2266 (rough estimate)
熔点	199°C (dec.)(lit.)
沸点	486.01°C (rough estimate)
溶解度	不溶于水; 溶于苯、氯仿; 中等溶于丙酮、乙醚、石油醚; 微溶于乙醇、二甲苯
折射率	1.6620 (estimate)
酸度系数	13.45±0.50(Predicted)
存储条件	Store at +5°C to +30°C.
稳定性	稳定。与强氧化剂不相容。
外观	粉末
颜色	Red-brown
最大波长(λmax)	['507 nm, 354 nm']
Merck	14,8884
BRN	2016384
物化性质	棕红色粉末（用醋酸结晶为棕绿色结晶），可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于合成染料。
MDL号	MFCD00003905
体外研究	Sudan III changes its color from orange to blue against a small volume of sulfuric acid, and the acetonitrile solution of Sudan III is the most suitable for observing the color-change phenomenon. H-NMR and UV-Vis spectroscopic studies show that the color-change mechanism of Sudan III against sulfuric acid is due to the protonation of the dye by sulfuric acid.
危险品标志	Xi - 刺激性物品
风险术语	R10 - 易燃。 R20 - 吸入有害。 R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语	S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
WGK Germany	3
RTECS	QK4250000
TSCA	Yes
海关编号	32129000
上游原料	邻氨基偶氮甲苯 2-萘酚
参考资料展开查看	1. 毛跟年曹晴许牡丹黄萌周丹马可纯周亚丽贺磊.V_A纳米乳制备工艺[J].食品与发酵工业 2017 43(06):232-236. 2. [IF=3.591] Cheng Xu et al."A superhydrophobic–superoleophilic plasmonic membrane for combined oil/water separation and highly-sensitive SERS detection of low concentrations of analytes in oil/water mixtures."New J Chem. 2018 Jul;42(14):11660-11664 3. [IF=1.478] C u et al."Kaolinite-armoured polyurea microcapsules fabricated on Pickering emulsion: controllable encapsulation and release performance of a lipophilic compound."Clay Miner. 2021 Apr;56(1):46-54 4. [IF=4.539] Xixi Piao et al."Improved properties of bamboo by thermal treatment with wood wax oil."Colloid Surface A. 2022 Jun;643:128807

C.I. Solvent Red 23 (8CI) - 简介

苯偶氮苯偶氮-2-萘酚的用途主要是作为染料在纺织、油墨和塑料等工业上使用。它可以用来染色纤维材料，如棉、麻、羊毛等。其颜色稳定性好，不易褪色，所以被广泛应用于纺织品领域。

制备苯偶氮苯偶氮-2-萘酚的方法一般是通过偶氮反应来合成。首先将苯胺与硝化酸反应生成硝基苯胺，然后再与萘酚反应生成目标产物苯偶氮苯偶氮-2-萘酚。

关于苯偶氮苯偶氮-2-萘酚的安全信息，它是一种可燃物质，需要存放在阴凉、通风处，远离火源和高温。在操作时，应佩戴适当的个人防护装备，如实验手套、安全眼镜和实验服。由于它属于化学品，故应遵守相关安全操作规程和处理废弃物的程序。

最后更新：2024-04-09 19:43:38

C.I. Solvent Red 23 (8CI) - 制备或来源

氨基偶氮苯重氮化与β-萘酚偶联。
氨基偶氮苯盐酸盐的合成：将9.3kg苯胺溶于10L盐酸中，然后冷却至0℃，在搅拌下缓慢加入亚硝酸钠溶液（3.5kg亚硝酸钠溶于5L水中），保持反应温度在5~10℃，进行重氮化，加入后升温至30℃，放置30min，然后分层，分离下层水层，将6.5kg干燥的苯胺盐酸盐加入上层油中，搅拌溶解，在38~45℃下保持4~5小时，冷却至常温，用浓盐酸腌制至结晶不再沉淀，过滤结晶，得到对氨基偶氮苯盐酸盐。
偶联：将9kg氨基偶氮苯盐酸盐溶于10L水和4L盐酸中，冷却至0℃，在搅拌下加入亚硝酸钠溶液（2.7kg亚硝酸钠溶于5L水中），进行重氮化，加入后搅拌30min，得到对氨基偶氮苯基重氮盐。
成品的制备和精制：将上述对氨基苯基偶氮苯重氮盐加入8L 10%氢氧化钠溶于对萘酚的10oC溶液中，进行偶联，控制温度在10℃以下，加入后的pH值应为8～9。如果达不到要求，可以用酸碱调节。放置24小时，滤出偶联物，过滤，用蒸馏水洗涤一次，用稀盐酸洗涤一次。用蒸馏水洗涤两次，然后过滤干燥，然后干燥，得到粗产物；用甲苯使粗产物再结晶，得到最终产物。

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C.I. Solvent Red 23 (8CI) - 计算化学数据

1. Hydrophobic parameter calculation reference value (XlogP):5.4

2. Number of hydrogen bond donors: 1

3. Number of hydrogen bond receptors: 5

4. Number of rotatable chemical bonds: 4

5. Number of tautomers: 4

6, topological molecular polar surface area (TPSA):66.2

7. Number of heavy atoms: 27

8. Surface charge: 0

9, complexity: 597

10, number of isotope atoms: 0

11. Determine the number of atomic stereocenters: 0

12, number of uncertain atomic stereocenters: 0

13. Determine the number of chemical bond structure centers: 1

14, the number of structural centers of uncertain chemical bonds: 0

15. Number of covalent bond units: 1

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C.I. Solvent Red 23 (8CI) - 毒理学数据

苯偶氮苯偶氮-2-萘酚是一种有机化合物，也被称为Sudan I。根据毒理学研究，以下是关于苯偶氮苯偶氮-2-萘酚的一些数据：

1. 急性毒性：苯偶氮苯偶氮-2-萘酚具有一定的急性毒性，可能对人体造成危害。摄入、吸入或皮肤接触高剂量的物质可能引起呕吐、腹痛、腹泻和头晕等症状。

2. 致癌性：苯偶氮苯偶氮-2-萘酚被国际癌症研究机构（IARC）评定为2B类可能致癌物质，即对人类可能有致癌性风险。动物试验表明，长期接触苯偶氮苯偶氮-2-萘酚可能导致肝癌和尿路上皮癌等肿瘤的形成。

3. 皮肤刺激性：苯偶氮苯偶氮-2-萘酚具有一定的皮肤刺激性，可能导致皮肤红肿、瘙痒和炎症等不良反应。

4. 眼睛刺激性：苯偶氮苯偶氮-2-萘酚可能对眼睛产生刺激作用，引起眼睛红肿、疼痛和视力模糊等症状。

根据以上数据，苯偶氮苯偶氮-2-萘酚具有一定的急性毒性、致癌性以及对皮肤和眼睛的刺激性。因此，应尽量避免暴露于该物质，并采取适当的个人防护措施，如佩戴防护手套、护目镜和防护衣物等。如有接触或吸入该物质后出现不适症状，应立即就医。

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C.I. Solvent Red 23 (8CI) - 分子结构数据

Molecular property data:

1. molar refractive index: 106.81

2, molar volume (m/mol):288.6

3. isometric volume (90.2K):769.3

4, surface tension (dyne/cm):50.4

5, polarizability (10cm):42.34

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C.I. Solvent Red 23 (8CI) - 配制方法

苯偶氮苯偶氮-2-萘酚是一种合成有机染料，下面是它的配制方法：

将苯胺溶解于碱性溶液中，可以使用10%氢氧化钠溶液。将苯胺加入烧杯中，然后缓慢地滴加氢氧化钠溶液，同时搅拌，直到溶解完全。

接下来，将过量的亚硝酸钠溶解于冷水中。将亚硝酸钠溶液缓慢滴加到前一步骤中的苯胺溶液中，同时保持温度低于5℃。滴加过程中应不断搅拌，并且要控制滴加速度，避免反应温度升高。

随后，将刚刚制备好的反应混合液慢慢加热至80℃左右，并维持在该温度下反应1小时。反应过程中要保持搅拌，以确保混合物的均匀性。

将反应混合物冷却至室温，产生沉淀。将沉淀用去离子水洗涤数次，直到洗涤液中不再有明显的黄色。然后用醇洗涤，如乙醇或丙酮，将未反应的胺和亚硝酸盐去除。最后将产物用醇溶解，并通过结晶或其他方法进行纯化，得到苯偶氮苯偶氮-2-萘酚。

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